Роден е в село Турия, Старозагорско на 25 март 1890 г. Той е петото дете в семейството на Мария Дончева и хаджи Христо Георгев Чорбаджийски. До 16-годишна възраст учи в Старозагорската гимназия „Иван Вазов“. През 1913 г. завършва Държавното художествено-индустриално училище в София. През юношеските си години получава своя прякор "Чудомир", който по-късно използва и като псевдоним. По думите на автора, той и неговите връстници често попадат на обявления за награда за информация, свързана с обявените за държавно издирване дейци на ВМОРО Яне Сандански и Чудомир Кантарджиев. Между последния и младия Димитър е открита комична прилика от страна на приятелите на бъдещия писател, които му прикачват прякора "Чудомир".

Участва в Балканската и Първата световна война. През 1921 г. се жени за Мара Нонова. В периода 1920–1933 г. работи като гимназиален учител в Казанлък. През 1929-1930 г. специализира рисуване в Париж. До смъртта си е председател на читалище „Искра“ и директор на Историко-етнографския музей в Казанлък. От 1938 г.е член на Върховния читалищен съвет, а през 1959 г. става народен представител. Става заслужил деятел на изкуството през 1965 г., а на 23 май 1967 г. получава званието Народен деятел на културата.

Освен като писател, Чудомир се изявява както като художник (автор е на над 1000 рисунки и акварели). В ранните си години се занимава с рисуването на карикатури за столичните вестници и списания. След края на Първата световна война, когато Чудомир се установява в Казанлък, той провежда своята първа самостоятелна изложба. Във всекидневника "Зора", към който работи в продължение на близо тридесет години, са публикувани множество негови рисунки на политическа и социална тематика. Най-известните му произведения в изобразителното изкуство той създава през последните години на живота си. Серията картини е наречена "Нашенци" и включва предимно негови акварели, но също и други картини.

Изявява се също така и като изследовател краевед, като има известни приноси за развитието на музейното и читалищното дело. Чудомир е един от основателите на казанлъшкия вестник Казанлъшка искра.

Умира на 26 декември 1967 г. в София. Два дни по-късно казанлъчани и хора, дошли от цяла България, изпращат Чудомир в последния му път. Погребват го, по негово желание, в градинката пред къщата му.

25 март 1890 - Ражда се в село Турия, Казанлъшко като пето дете на родителите си Мария Дончева и хаджи Христо Чорбаджийски.

1897 - 1901 - Завършва четирите отделения на турийското първоначално училище.

1901 - 1904 - Завършва първи, втори и трети клас на казанлъшката прогимназия.

1904 - 1906 - В Стара Загора завършва четвърти и пети клас.

1906 - 1909 - Учи в първи, втори и трети курс на Рисувалното училище в София.

1907 - Публикува във в. "Балканска трибуна" първата си карикатура и през следващите години е редовен сътрудник на почти всички хумористични издания - "Барабан" /1908 - 1919/, "Въртокъщник" /1909 - 1911/, "Шантеклер" /1910/, "Остен" /1910/, "Смях" /1911/, "Българан" /1920/, "К,во да е" /1921/, "Маскарад" /1925 - 1926/, "Монокл" /1927 - 1929/ и др.

1909 - 1914 - Учи във висшия курс на Рисувалното училище.

1910 - Заедно със Сава Злъчкин редактира хумористичния вестник "Жило".

1914 - 1918 - Участва в Междусъюзническата и Първата световна война.

1919 - Дипломира се с отличен успех във Висшето рисувално училище, отказва назначение в София и се установява в Казанлък като учител по рисуване в Педагогическото училище.

1921 - Жени се за художничката Мара Нонова.

1924 - Започва да сътрудничи на музей "Искра" и в. "Казанлъшка искра".

1929 - 1930 - Заедно със съпругата си е командирован в Париж. Престоява известно време и във Виена.

1930 - 1945 - На обществени начала, заедно с Гено Дочев, редактира в. "Казанлъшка искра".

1930 - 1958 - Работи като уредник /от 1944 - директор/ на краеведския музей "Искра" в Казанлък.

1932 - Посещава няколко града в Турция.

1933 - 1940 - Сътрудничи на столичния в. "Зора", в който всяка седмица помества разказ, фейлетон или карикатура.

1937 - Заедно със съпругата си пътува из Италия, а с група изтъкнати карикатуристи посещава Белград.

1958 - С група български писатели пътува из Съветския съюз.

1960 - Посещава Чехословакия, Унгария и Румъния.

1966 - Избран е за народен представител от Павелбански избирателен район.

- С дарение от 20 000 лева учредява един от първите модерни фондове за култура в България.

26 декември 1967 - Повален от неизлечима болест, слага край на живота си в Правителствена болница. Погребан е в градината пред къщата му в Казанлък.

1979 - В Казанлък е открит Литературно-художествен музей "Чудомир".

1992 - Учредена е от Общински съвет в Казанлък културната фондация "Чудомир" с първи президент проф. д-р Атанас Божков.

1935 - НЕ СЪМ ОТ ТЯХ /Весели разкази/; следващи издания - 1938, 1940, 1942, 1944 и 1946.

1936 - НАШЕНЦИ /Весели разкази и драскулки/; следващи издания - 1937, 1939, 1940, 1942, 1943, 1946 и 1948.

1938 - АЛАМИНУТ /Весели разкази/; следващи издания - 1939, 1940, 1941, 1942, 1944 и 1946.

1940 - КОЙ КАКТО Я НАРЕДИ /Весели приказки/; следващи издания - 1941, 1942, 1943, 1945 и 1946.

1947 - КОНСУЛ НА ГОЛО БЪРДО /Весели разкази/.

1949 - ИЗБРАНИ ПРОИЗВЕДЕНИЯ; следващи допълнени и преработени издания - 1950, 1955, 1957, 1960, 1963, 1966, 1968 и 1971.

1957 - ПАНАИР /Хумористични разкази/.

1969 - ПЕСТЕТЕ НИ ВРЕМЕТО /Миниатюри и афоризми/; следващо издание - 1975.

1969 - 1970 - СЪБРАНИ СЪЧИНЕНИЯ В ТРИ ТОМА; следващи издания - 1971, 1980 и 1981.

1978 - РАЗКАЗИ.

1981 - ПОД ШАРЕНАТА ЧЕРГА /Избрани разкази и фейлетони/.

1986 - НЕ СЪМ ОТ ТЯХ.НАШЕНЦИ.

1988 - И Я ЧЕ ИЗОКАМ НЯКОЙ ДЕН /Весели разкази и одумки/.

1990 - ЕДИ КАК СИ /Весели разкази и одумки/.

1994 - ДНЕВНИК /1947-1967/; следващо издание (електронно) - 2004.

1995 - ТОЧ В ТОЧ /Библиофилско издание/.

1996 - ИЗБРАНО ОТ ЧУДОМИР /Десет акварелни творби/.

2000 - ЛЪЖЛИВ СЪБИ.

2001 - РАЗКАЗИ И ФЕЙЛЕТОНИ , том І и ІІ

2003 - МЕХЛЕМ ЗА ДУШАТА /Сувенирно издание/

1925, Казанлък - първа самостоятелна изложба от карикатури.

1926, Казанлък - втора самостоятелна изложба от карикатури.

1965, Стара Загора - "Нашенци" - трета самостоятелна изложба /акварели/.

1966, Казанлък - "Нашенци" - четвърта самостоятелна изложба /акварели/.

Изложбата е гостувала в Габрово и Пловдив.

1995. София - "Усмивки" - пета самостоятелна изложба /акварели/.

2000, Казанлък - пълна възстановка на четвъртата самостоятелна изложба "Нашенци" от 1966 година.

Изложбата е гостувала в Смолян. София, Будапеща, Братислава и Москва.